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            新聞中心/ NEWS

            溴乙烷的合成與用途

            2024-05-07 15:23來源:瀏覽:??/span>

                溴乙烷又名乙基溴,縮寫為EtBr。其是具有像乙醚的氣味的無色液體,蒸汽比空氣重,可能沿地面流動,造成遠處著火。

                合成

                與其他溴代烷類似,EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來制備:

                H2C=CH2+HBr→H3C-CH2Br

                乙基溴并不昂貴,因此很少會于實驗室中制備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫酰溴作用于乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇時,會生成EtBr,副產物是乙醚。

                化學性質

                溴乙烷可以在熱的氫氧化鈉水溶液中發生水解:EtBr+NaOHEtOH+NaBr

                溴乙烷還可以在熱的氫氧化鈉醇溶液中發生消去:EtBr+NaOHCH2=CH2+NaBr+H2O

                用途

                溴乙烷在農業上用作熏蒸劑,常用25%溴乙烷和75%二氯乙烷配成混合液,也用作冷凍劑和溶劑等。

                在有機合成中,EtBr是假想乙基碳正離子(Et+)的合成子。例如可將由羧酸鹽轉化為乙酯,碳負離子至乙基衍生物,硫脲至乙基異硫脲鹽,及胺至乙基胺。

                即使此液體存在于室溫,仍然很易揮發。EtBr常用作制備強堿性的格林尼亞試劑,如EtMgBr可使炔失去質子:

                EtBr+Mg→EtMgBr

                RC≡CH+EtMgBr→RC≡CMgBr+EtH

                此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。

                安全信息

                鹵代烴通常是帶有潛在危險的烷基化劑,溴化物較氯化物烷基化能力更強,因此應盡量避免接觸EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。


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